| ITF W50卡尔维 | 04/15 13:40 | 54 | Anna Chekanskaya v 盖尔 Desperrier | 3-6,3-6 | |
| ITF W15勒阿弗尔 | 03/19 14:30 | 25 | Nicole Rivkin v Anna Chekanskaya | 6-3,6-0 | |
| ITF W15勒阿弗尔 | 03/18 10:20 | 54 | Anna Chekanskaya v Elise Renard | 7-5,1-6,10-7 | |
| ITF W15勒阿弗尔 | 03/17 11:20 | 54 | Anna Chekanskaya v 卡拉•格里尼亞克 | 6-4,7-5 | |
| ITF W15戈内斯 | 03/11 10:50 | 44 | Anna Chekanskaya v Camilia S Druz | 2-6,6-7 | |
| ITF W25瑟堡 | 10/19 08:20 | 26 | 维罗妮卡·波德雷兹 v Anna Chekanskaya | 6-3,5-7,6-4 | |
| ITF W25瑟堡 | 10/17 14:20 | 25 | Anna Chekanskaya v Alisa Baranovska | 5-7,6-1,6-3 | |
| ITF W25瑟堡 | 10/16 15:55 | 44 | Flavie Brugnone v Anna Chekanskaya | 5-7,3-6 | |
| ITF W25瑟堡 | 10/15 07:55 | 44 | Vanja Gudelj v Anna Chekanskaya | 6-7,1-6 | |
| UTR职业赛 贝尔格莱德 女子 | 10/12 06:00 | - | Anna Chekanskaya v 波琳娜 Bakhmutkina | 3-6,4-6 | |
| UTR职业赛 贝尔格莱德 女子 | 10/11 12:00 | - | Anna Chekanskaya v Ioana T Sava | 6-3,6-7,2-6 | |
| UTR职业赛 贝尔格莱德 女子 | 10/10 11:41 | - | Anna Chekanskaya v 科谢妮亚•拉斯库图娃 | 1-6,7-5,1-6 | |
| UTR职业赛 贝尔格莱德 女子 | 10/09 06:00 | - | Milica Popovski v Anna Chekanskaya | 3-6,6-3,4-5 | |
| ITF W25兰斯 | 10/02 10:25 | 62 | 费雷亚•克里斯蒂 v Anna Chekanskaya | 6-4,6-0 | |
| ITF W25兰斯 | 10/01 13:40 | 62 | Anna Chekanskaya v 露西亚•布朗 | 6-0,6-0 | |
| ITF W15第戎 | 09/14 09:25 | 27 | Anna Chekanskaya v 菲奥纳•甘兹 | 4-6,2-6 | |
| ITF W15第戎 | 09/13 11:00 | 26 | Anna Chekanskaya v 梅勒•勒克莱尔 | 6-3,3-6,7-5 | |
| ITF W15第戎 | 09/12 13:45 | 25 | Severine Deppner v Anna Chekanskaya | 6-3,4-6,1-6 | |
| ITF W15第戎 | 09/12 11:40 | 25 | 卡罗琳娜•卡扎科娃 v Anna Chekanskaya | 已取消 | |
| ITF W15第戎 | 09/11 09:55 | 54 | Helena Mohamed v Anna Chekanskaya | 7-5,7-6 | |
| ITF W15第戎 | 09/10 11:45 | 54 | 艾拉•科尔迪克 v Anna Chekanskaya | 2-6,1-6 | |
| UTR职业赛 佛罗伦萨 女子 | 05/26 08:04 | - | Anna Chekanskaya v Nicole Teodosescu | 4-6,7-6,5-7 | |
| UTR职业赛 佛罗伦萨 女子 | 05/25 07:30 | - | Anna Chekanskaya v 茱莉亚•泰代斯科 | 0-0 | |
| UTR职业赛 佛罗伦萨 女子 | 05/24 10:00 | - | Anna Chekanskaya v 乔治娅 安德烈亚 Craciun | 2-6,6-3,3-6 | |
| UTR职业赛 佛罗伦萨 女子 | 05/23 09:00 | - | 格洛里亚•切斯基 v Anna Chekanskaya | 4-6,2-6 | |
| ITF W15勒阿弗尔 | 03/19 11:45 | 54 | Jade Marie v Anna Chekanskaya | 6-1,6-3 | |
| ITF W15戈内斯 | 03/12 09:00 | 62 | Anna Chekanskaya v Alicia Martial | 2-6,2-6 | |
| ITF W15亚眠 | 03/05 13:50 | 44 | Alicia Martial v Anna Chekanskaya | 6-3,6-1 | |
| ITF W25佩唐日 | 11/23 08:00 | 25 | 玛蒂娜•库布卡 v Anna Chekanskaya | 4-6,6-4,6-2 | |
| ITF W25佩唐日 | 11/21 16:00 | 44 | 安吉丽娜•维尔格斯 v Anna Chekanskaya | 5-7,3-6 |