| ITF多米尼加共和国F1 | 2016/11/27 16:00 | 罗兰德•菲利普斯 v 安德鲁•伊利 | 7-5,6-4 |
| ITF美国F30 | 2016/09/23 18:00 | 罗兰德•菲利普斯 v 安德鲁•科里内克 | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF美国F29 | 2016/09/19 18:30 | 奥斯汀•拉普 v 罗兰德•菲利普斯 | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF美国F29 | 2016/09/18 18:00 | 罗兰德•菲利普斯 v Jarryd Woog | 7-5,5-7,6-4 |
| ITF美国F28 | 2016/09/10 19:00 | 罗兰德•菲利普斯 v 亚历山大 Cozbinov | 3-6,7-6,5-7 |
| 戴维斯杯 | 2016/07/16 16:20 | 贝克 纽曼 v 罗兰德•菲利普斯 | 6-1,4-6,7-5 |
| 戴维斯杯 | 2016/07/14 15:10 | 乌戈•德利恩 v 罗兰德•菲利普斯 | 6-3,6-2 |
| ITF美国F18 | 2016/06/12 13:00 | 瑞尼∙威廉姆斯 v 罗兰德•菲利普斯 | 6-3,7-5 |