| ITF白俄罗斯F1 | 2016/08/10 11:45 | Yaraslav 夏伊拉 v 丹尼尔•库克曼 | 6-4,6-2 |
| ITF白俄罗斯F1 | 2016/08/09 10:00 | 阿尔普•森泰 v 丹尼尔•库克曼 | 3-6,1-6 |
| ITF加拿大F5 | 2016/07/05 20:35 | 丹尼尔•库克曼 v 伊万•宋 | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF加拿大F4 | 2016/06/29 21:15 | 亚历克西斯•加拉莉奥 v 丹尼尔•库克曼 | 6-3,6-3 |
| ITF加拿大F3 | 2016/06/21 18:45 | 丹尼尔•库克曼 v 丹尼斯∙纳沃洛 | 6-7,1-6 |
| ITF以色列F10 | 2016/06/10 09:40 | 艾丹∙莱塞姆 v 丹尼尔•库克曼 | 6-2,6-1 |
| ITF以色列F10 | 2016/06/09 09:45 | 科林•约翰斯 v 丹尼尔•库克曼 | 4-6,4-6 |
| ITF以色列F10 | 2016/06/08 07:55 | 丹尼尔•库克曼 v 安托万•埃斯科菲耶 | 7-6,3-6,6-4 |
| ITF以色列F11 | 2016/09/03 09:30 | 尼古拉斯•雷耶斯 v 内沃 加布里埃拉 | 6-4,6-2 |
| ITF中国F11 | 2016/07/05 02:00 | 尼古拉斯•雷耶斯 v Rigele Te | 3-6,4-6 |
| ITF加拿大F4资格赛 | 2016/06/27 18:40 | 尼古拉斯•雷耶斯 v 瑞合•曼吉 | 4-6,1-6 |
| ITF加拿大F3 | 2016/06/21 17:00 | 艾丹∙莱塞姆 v 尼古拉斯•雷耶斯 | 6-4,6-3 |
| ITF墨西哥F5 | 2016/05/31 17:15 | 汉斯•哈希•贝尔杜戈 v 尼古拉斯•雷耶斯 | 6-4,6-1 |
| ITF墨西哥F2 | 2016/05/09 16:00 | 尼古拉斯•雷耶斯 v Orlando A Rangel | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF墨西哥F2 | 2016/05/08 16:00 | 尼古拉斯•雷耶斯 v 胡安•蒙茨 | 7-5,7-5 |
| ITF墨西哥F1 | 2016/05/03 17:10 | 霍瑟瓦尔 v 尼古拉斯•雷耶斯 | 6-2,6-4 |