| ITF科威特F2 | 2016/11/06 23:00 | 弗莱德∙西蒙森 v 卡尔 阿德里安 R Noerstenaes | 6-1,6-3 |
| ITF科威特F1 | 2016/11/02 23:00 | 弗莱德∙西蒙森 v 马克西米利安∙纳鲁基斯 | 1-6,2-6 |
| ITF科威特F1 | 2016/11/01 23:00 | 弗莱德∙西蒙森 v 阿卜杜勒哈米德•穆巴拉克 | 6-1,7-5 |
| ITF科威特F1 | 2016/10/31 23:00 | 弗莱德∙西蒙森 v 哈桑•艾尔•穆萨 | 6-1,6-2 |
| ITF瑞典F5 | 2016/10/04 15:10 | 肯尼斯•列什马 v 弗莱德∙西蒙森 | 6-3,7-5 |
| ITF瑞典F4 | 2016/09/27 09:00 | 弗莱德∙西蒙森 v 米洛斯∙赛库里奇 | 6-2,1-6,1-6 |
| 热那亚挑战赛资格赛 | 2016/09/05 14:15 | 弗莱德∙西蒙森 v 迪诺∙马尔坎 | 4-6,1-6 |
| 热那亚挑战赛资格赛 | 2016/09/05 09:25 | 尼可拉•麦迪斯 v 弗莱德∙西蒙森 | 6-7,7-5,6-7 |
| ITF科威特F2 | 2016/11/06 23:00 | 阿卜杜勒哈米德•阿尔沙提 v 罗伯特•威尔克•麦克唐纳德 | 1-6,6-4,0-6 |
| ITF意大利F32 | 2016/10/09 10:00 | 西莫内•隆卡利 v 罗伯特•威尔克•麦克唐纳德 | 6-4,6-1 |
| ITF意大利F32 | 2016/10/08 11:30 | 帕特里克•扬科维奇 v 罗伯特•威尔克•麦克唐纳德 | 3-6,2-6 |
| ITF意大利F32 | 2016/10/02 07:00 | 博格丹•巴伊奇 v 罗伯特•威尔克•麦克唐纳德 | 7-6,5-7,6-4 |
| ITF意大利F32 | 2016/10/01 07:00 | 托米斯拉夫 E 帕帕茨 v 罗伯特•威尔克•麦克唐纳德 | 3-6,3-6 |
| 罗马2挑战赛资格赛 | 2016/09/24 11:20 | 罗伯特•威尔克•麦克唐纳德 v 丹尼尔∙卡佩奇 | 0-6,3-6 |
| ITF荷兰F7 | 2016/08/29 08:00 | 亚历山德罗•路易西 v 罗伯特•威尔克•麦克唐纳德 | 6-4,7-6 |
| ITF荷兰F6 | 2016/08/23 11:20 | 罗伯特•威尔克•麦克唐纳德 v 罗伊 Sarut 德瓦克 | 6-3,6-7,0-6 |