| ITF美国F32 | 2016/10/19 18:45 | 温斯顿•林 v 瓜纳特梅 N 德尔加多 | 0-6,2-6 |
| ITF美国F31 | 2016/10/13 15:00 | 温斯顿•林 v 康纳•史密斯 | 2-6,6-7 |
| ITF美国F31 | 2016/10/11 15:00 | 朱利安∙勒兹 v 温斯顿•林 | 3-6,6-4,2-6 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/21 17:20 | 温斯顿•林 v 罗伊•史密斯 | 3-6,4-6 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/15 15:55 | 温斯顿•林 v 伊格 Koleganov | 6-4,6-2 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/14 16:05 | 温斯顿•林 v 塞尔日•贝塞拉 | 5-7,6-1,6-0 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/13 16:05 | 温斯顿•林 v 亨特•里斯 | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF加拿大F7 | 2016/09/06 16:25 | 马丁•贝兰 v 温斯顿•林 | 7-6,7-5 |
| ITF美国F25资格赛 | 2016/07/24 13:15 | 贾斯汀•罗伯茨 v 戴恩∙韦伯 | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF加拿大F5 | 2016/07/07 20:20 | 贾斯汀•罗伯茨 v 布雷登•斯科鲁尔 | 2-6,3-6 |
| ITF加拿大F5 | 2016/07/05 17:30 | Mesa Mei v 贾斯汀•罗伯茨 | 5-7,2-6 |
| ITF加拿大F5资格赛 | 2016/07/02 19:30 | 贾斯汀•罗伯茨 v 尼古拉斯•卡米萨 | 6-2,6-3 |
| ITF美国F20资格赛 | 2016/06/20 17:00 | 贾斯汀•罗伯茨 v Evan Zhu | 3-6,6-3,3-6 |
| ITF美国F20资格赛 | 2016/06/19 17:00 | 贾斯汀•罗伯茨 v 德鲁 梵 Orderlain | 7-6,6-3 |
| ITF美国F19 | 2016/06/16 15:00 | 贾斯汀•罗伯茨 v 汉斯•哈希•贝尔杜戈 | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF美国F19资格赛 | 2016/06/13 15:00 | 贾斯汀•罗伯茨 v Ryoto Tachi | 6-1,6-2 |