| 戴维斯杯 | 2023/11/23 17:10 | 米奥米尔•凯茨曼诺维奇 v 杰克•德雷珀 | 7-6,7-6 |
| ATP索菲亚 | 2023/11/11 13:00 | 杰克•德雷珀 v 阿德里安•马纳里诺 | 6-7,6-2,3-6 |
| ATP索菲亚 | 2023/11/10 14:00 | 杰克•德雷珀 v 扬•伦纳德•斯特鲁夫 | 6-3,6-4 |
| ATP索菲亚 | 2023/11/09 13:15 | 杰克•德雷珀 v 塞姆•伊尔凯尔 | 6-2,6-2 |
| ATP索菲亚 | 2023/11/08 17:05 | 洛伦索•穆西蒂 v 杰克•德雷珀 | 5-7,2-6 |
| ATP索菲亚 | 2023/11/07 20:35 | 杰克•德雷珀 v 马克西米兰•马特尔 | 6-3,6-2 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/11/05 15:35 | 杰克•德雷珀 v 大卫•高芬 | 1-6,7-6,6-3 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/11/04 15:30 | 杰克•德雷珀 v 布兰登•中岛 | 6-1,3-6,7-5 |
| ATP 布里斯班 | 2023/12/30 03:20 | 多米尼克•蒂姆 v 詹姆斯•麦卡比 | 2-6,7-6,6-4 |
| 神户挑战赛 | 2023/11/14 04:55 | 本杰明•哈桑 v 詹姆斯•麦卡比 | 0-6,6-3,6-2 |
| 松山挑战赛 | 2023/11/08 01:00 | 詹姆斯•麦卡比 v 卢卡•纳尔迪 | 4-6,4-6 |
| 松山挑战赛 | 2023/11/06 02:30 | 弗雷德里科•费雷拉•席尔瓦 v 詹姆斯•麦卡比 | 3-6,2-6 |
| ATP 上海 | 2023/10/03 04:30 | 詹姆斯•杜克沃斯 v 詹姆斯•麦卡比 | 7-6,6-2 |
| ATP 上海 | 2023/10/02 06:15 | 肖霖昂 v 詹姆斯•麦卡比 | 4-6,7-6,3-6 |
| 张家港挑战赛 | 2023/09/01 05:35 | Rigele Te v 詹姆斯•麦卡比 | 6-7,6-3,0-6 |
| 张家港挑战赛 | 2023/08/31 06:20 | 洛伦佐∙吉斯蒂诺 v 詹姆斯•麦卡比 | 4-6,6-3,1-6 |