| ITF M25辛特拉 | 2023/09/06 11:20 | 哈里•温德尔肯 v Jake Van Emburgh | 6-3,6-4 |
| ITF M25新伊达尼亚 | 2023/08/31 09:55 | 约翰内斯•英吉尔森 v 哈里•温德尔肯 | 7-5,6-0 |
| ITF M25新伊达尼亚 | 2023/08/29 08:00 | Sergio Davila Godoy v 哈里•温德尔肯 | 0-6,5-7 |
| ITF M25奥尔德肖特 | 2023/08/16 09:00 | 哈里•温德尔肯 v Sean Hodkin | 4-6,4-6 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2023/08/10 09:30 | Michael Shaw v 哈里•温德尔肯 | 6-1,3-6,6-3 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2023/08/08 12:05 | 瑞安•詹姆斯•斯托里 v 哈里•温德尔肯 | 2-6,7-6,4-6 |
| 温布尔登 | 2023/06/26 10:00 | 马特奥•吉甘特 v 哈里•温德尔肯 | 6-3,7-6 |
| 伊尔克利挑战赛 | 2023/06/20 10:30 | 岛袋将 v 哈里•温德尔肯 | 6-2,6-7,6-2 |
| ITF M25辛特拉 | 2023/09/06 10:50 | 迭戈•弗洛雷斯 v Peter Sychev | 6-3,6-1 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2023/08/17 08:30 | Etienne Donnet v 迭戈•弗洛雷斯 | 3-6,7-5,6-4 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2023/08/16 08:30 | 迭戈•弗洛雷斯 v Dev Javia | 6-1,6-3 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2023/08/09 11:00 | Gianluca Cadenasso v 迭戈•弗洛雷斯 | 2-6,6-4,5-7 |
| ITF M25波尔图 | 2023/07/26 14:15 | 迭戈•弗洛雷斯 v 若奥∙多米古斯 | 5-7,4-6 |
| ITF M25布朗库堡 | 2023/07/21 10:40 | 海梅•法里亚 v 迭戈•弗洛雷斯 | 6-3,6-2 |
| ITF M25布朗库堡 | 2023/07/20 08:30 | 迭戈•弗洛雷斯 v 萨沙•盖玛德•韦恩伯格 | 6-2,1-6,6-4 |
| ITF M25布朗库堡 | 2023/07/19 11:05 | 拉斐尔•朗布兰 v 迭戈•弗洛雷斯 | 6-2,6-7,4-6 |