| 挑战赛 夏洛茨维尔资格赛 | 2016/10/29 16:00 | Ammar Faleh Alhogbani v 贾里德•卓别林 | 6-7,4-6 |
| 挑战者 高雄资格赛 | 2016/09/17 03:10 | 内山康孝 v 贾里德•卓别林 | 6-3,7-6 |
| 上海挑战赛资格赛 | 2016/09/04 03:20 | 贾里德•卓别林 v 塞尔吉∙贝图夫 | 5-7,4-6 |
| 温尼泊挑战赛资格赛 | 2016/07/09 17:00 | 约书亚•佩克 v 贾里德•卓别林 | 3-6,6-1,6-3 |
| ITF加拿大F4 | 2016/06/29 20:00 | 贾里德•卓别林 v 约书亚•佩克 | 6-7,6-7 |
| ITF加拿大F3 | 2016/06/22 17:00 | 贾里德•卓别林 v 亨利 Choi | 6-7,6-7 |
| ITF以色列F10 | 2016/06/10 07:00 | 贾里德•卓别林 v 尼克•查佩尔 | 7-5,3-6,2-6 |
| ITF以色列F10 | 2016/06/09 07:00 | 山姆•巴里 v 贾里德•卓别林 | 2-6,7-5,3-6 |
| ITF美国F32 | 2016/10/20 17:20 | 冈萨雷斯•奥斯汀 v 瓜纳特梅 N 德尔加多 | 1-6,2-6 |
| ITF美国F32 | 2016/10/18 15:00 | 冈萨雷斯•奥斯汀 v 亨特•里斯 | 7-6,6-3 |
| ITF美国F31 | 2016/10/13 17:50 | Yuki 巴哈姆比 v 冈萨雷斯•奥斯汀 | 6-0,7-6 |
| ITF美国F31 | 2016/10/11 15:00 | 冈萨雷斯•奥斯汀 v Deiton 布格汉姆 | 6-2,6-2 |
| 哥伦布挑战赛 | 2016/09/23 18:35 | 冈萨雷斯•奥斯汀 v 迈凯尔•托皮加德 | 2-6,5-7 |
| 哥伦布挑战赛 | 2016/09/22 15:00 | 弗兰克 丹斯维治 v 冈萨雷斯•奥斯汀 | 6-7,3-6 |
| 哥伦布挑战赛 | 2016/09/20 18:05 | 冈萨雷斯•奥斯汀 v 马丁•乔伊斯 | 6-4,6-2 |
| 哥伦布挑战赛资格赛 | 2016/09/19 15:00 | 埃里克∙克雷帕迪 v 冈萨雷斯•奥斯汀 | 2-6,2-6 |