| ITF M15那不勒斯 | 2021/10/05 13:30 | 杰克•克鲁格 v Nikolay Sysoev | 6-4,2-6,6-10 |
| ITF M15那不勒斯 | 2021/10/04 14:00 | 本杰明•尼维 v 杰克•克鲁格 | 4-6,5-7 |
| UTR职业网球系列赛 达拉斯 | 2021/08/03 17:30 | 杰克•克鲁格 v Ryan Ybarra | 6-2,6-7,5-3 |
| UTR职业网球系列赛 达拉斯 | 2021/08/02 16:30 | 杰克•克鲁格 v 马特•库哈尔 | 2-6,0-5 |
| UTR职业网球系列赛 亚特兰大 | 2021/07/08 14:30 | Alan Sau Franco v 杰克•克鲁格 | 6-4,5-2 |
| UTR职业网球系列赛 亚特兰大 | 2021/07/07 13:00 | 麦克斯韦·本森 v 杰克•克鲁格 | 6-4,6-1 |
| UTR职业网球系列赛 亚特兰大 | 2021/07/06 12:00 | 塞缪尔•鲁贝尔 v 杰克•克鲁格 | 2-6,3-5 |
| UTR职业网球系列赛 亚特兰大 | 2021/07/05 16:30 | 冈扎罗•维拉奴瓦 v 杰克•克鲁格 | 6-4,5-4 |