| UTR职业网球系列赛 布拉索夫 | 2021/10/30 09:30 | 瓦西里•安东内斯库 v 西蒙 A 伊万诺夫 | 6-0,6-3 |
| UTR职业网球系列赛 布拉索夫 | 2021/10/27 11:30 | 西蒙 A 伊万诺夫 v 博格丹•博尔扎 | 4-6,2-5 |
| UTR职业网球系列赛 布拉索夫 | 2021/10/26 07:00 | 西蒙 A 伊万诺夫 v Ilya Snitari | 5-7,3-6 |
| UTR职业网球系列赛 布拉索夫 | 2021/10/25 08:30 | 西蒙 A 伊万诺夫 v Samuil Konov | 6-4,6-2 |
| ITF M15索佐波尔 | 2021/10/13 10:00 | 西蒙 A 伊万诺夫 v 彼得•内斯特罗夫 | 3-6,2-6 |
| ITF M15索佐波尔 | 2021/10/07 07:00 | 蒂姆•汉德尔 v 西蒙 A 伊万诺夫 | 7-5,6-2 |
| ITF M15索佐波尔 | 2021/10/06 07:00 | 西蒙 A 伊万诺夫 v Nikola Keremedchiev | 6-1,1-6,6-3 |
| ATP索菲亚 | 2021/09/26 11:05 | 佩德罗•马丁内斯 v 西蒙 A 伊万诺夫 | 7-5,6-1 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2021/11/01 09:00 | 迈克尔•温德 v Ioannis Papounidis | 3-6,6-2,3-10 |
| 伊斯马宁挑战赛 | 2021/10/24 10:35 | 马提亚·巴青格尔 v 迈克尔•温德 | 6-1,6-3 |
| ITF M15阿勒斯豪森 | 2021/09/01 09:00 | 多米尼克•伯勒尔 v 迈克尔•温德 | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15阿勒斯豪森 | 2021/08/31 08:00 | Anirudh 钱德拉塞卡 v 迈克尔•温德 | 2-6,3-6 |
| ITF M25特林巴赫 | 2021/03/08 09:00 | 乔纳斯•沙尔 v 迈克尔•温德 | 7-6,5-7,11-9 |
| ITF M15安塔利亚 | 2021/01/11 07:00 | 克林•曼达 v 迈克尔•温德 | 7-6,6-2 |
| ITF M15安塔利亚 | 2021/01/10 06:00 | Emir Sutekin v 迈克尔•温德 | 0-6,2-6 |
| 德国锦标赛 | 2020/12/10 10:30 | 迈克尔•温德 v 本杰明•哈桑 | 3-6,4-6 |