体育场: Cancha 1 轮: 25
| 圣地亚哥挑战赛 | 2021/10/12 15:25 | 奥利弗•克劳福德 v 费利佩•梅利格尼•罗德里格斯•阿尔维斯 | 6-7,3-6 |
| 圣地亚哥挑战赛 | 2021/10/11 14:00 | 亚历克西斯•加拉莉奥 v 奥利弗•克劳福德 | 3-6,4-6 |
| 圣地亚哥挑战赛资格赛 | 2021/10/10 15:30 | 塞巴斯蒂安•桑蒂瓦涅斯 v 奥利弗•克劳福德 | 1-6,1-6 |
| 圣地亚哥挑战赛 | 2021/10/05 16:40 | 孔卡洛•奥利维拉 v 奥利弗•克劳福德 | 6-4,6-2 |
| 圣地亚哥挑战赛 | 2021/10/04 16:00 | 奥利弗•克劳福德 v 乔纳森•马里汉 | 7-5,6-3 |
| 圣地亚哥挑战赛 | 2021/10/03 14:00 | 奥利弗•克劳福德 v 丹尼尔 安东尼奥 努涅斯 | 7-5,6-2 |
| ITF M25谢尔 | 2021/09/05 08:50 | 土方凛辉 v 奥利弗•克劳福德 | 7-6,6-1 |
| ITF M25谢尔 | 2021/09/04 10:20 | 帕特里克 Kypson v 奥利弗•克劳福德 | 3-6,4-6 |
| ITF M25瓜亚基尔 | 2021/10/25 17:05 | 路易斯∙帕蒂诺 v Camilo Benavides Soto Camilo Benavides Soto | 6-1,6-1 |