| ITF M25约翰内斯堡 | 2021/09/14 08:00 | 康斯坦丁•克拉夫契克 v 阿拉斯泰尔•格雷 | 4-6,3-6 |
| ITF M25辛特拉 | 2021/09/08 09:00 | 保罗•朱布 v 阿拉斯泰尔•格雷 | 6-4,6-4 |
| ITF M25辛特拉 | 2021/09/07 10:45 | 阿拉斯泰尔•格雷 v 亨里克•海泽•科斯伽德 | 6-1,6-4 |
| ITF M25辛特拉 | 2021/09/06 12:00 | 阿拉斯泰尔•格雷 v Mirko Lagasio | 6-0,6-2 |
| ITF M25巴涅尔德比戈尔 | 2021/09/02 12:00 | 阿拉斯泰尔•格雷 v 亚瑟•菲尔斯 | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF M25巴涅尔德比戈尔 | 2021/09/01 13:45 | 哈罗德•马约特 v 阿拉斯泰尔•格雷 | 2-6,7-5,4-6 |
| ATP伊斯特本 | 2021/06/22 12:30 | 阿拉斯泰尔•格雷 v 伊利亚•伊瓦什卡 | 2-6,6-7 |
| ATP伊斯特本 | 2021/06/20 11:10 | 阿拉斯泰尔•格雷 v 詹姆斯•杜克沃斯 | 3-6,6-7 |
| ITF M25约翰内斯堡 | 2021/09/15 12:00 | Ethan D Sibanda v 瓦西利奥斯•卡里皮 | 4-6,6-4,0-6 |
| ITF M25约翰内斯堡 | 2021/09/13 13:30 | 奥梅尔•以赛亚 v 瓦西利奥斯•卡里皮 | 1-6,6-7 |
| ITF M25约翰内斯堡 | 2021/09/13 08:30 | James Edley v 瓦西利奥斯•卡里皮 | 6-4,6-7,4-10 |
| ITF M25约翰内斯堡 | 2021/09/12 10:40 | Lwazi Ngwenya v 瓦西利奥斯•卡里皮 | 4-6,4-6 |
| ITF M25韦茨拉尔 | 2021/08/02 10:00 | 瓦西利奥斯•卡里皮 v 洛伦索•华金•罗德里格斯 | 0-6,1-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2021/06/06 09:00 | 瓦西利奥斯•卡里皮 v Matteo De Vincentis | 2-6,2-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2021/05/30 09:00 | 瑞沙巴•阿加瓦尔 v 瓦西利奥斯•卡里皮 | 6-1,6-4 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2021/05/23 10:00 | 詹马科•法拉利 v 瓦西利奥斯•卡里皮 | 6-3,6-0 |