| 图尔恩挑战赛 | 2021/09/05 09:00 | 本杰明•哈桑 v 卢卡斯•克莱纳 | 6-4,6-4 |
| 挑战者 巴列塔 | 2021/08/22 10:00 | 克里斯蒂安•罗德里格斯 v 本杰明•哈桑 | 6-2,4-6,6-2 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2021/08/08 09:10 | 马文•默勒 v 本杰明•哈桑 | 5-7,7-5,6-3 |
| ITF M25韦茨拉尔 | 2021/08/03 16:10 | 亨利•斯夸尔 v 本杰明•哈桑 | 6-2,6-3 |
| 布伦瑞克挑战赛 | 2021/07/08 13:00 | 马文•默勒 v 本杰明•哈桑 | 6-4,6-2 |
| 布伦瑞克挑战赛 | 2021/07/07 12:55 | 桑德罗∙埃贺拉 v 本杰明•哈桑 | 6-4,3-6,4-6 |
| 布伦瑞克挑战赛 | 2021/07/06 10:30 | 本杰明•哈桑 v 戴恩•凯林 | 6-4,7-6 |
| 布伦瑞克挑战赛 | 2021/07/05 12:55 | 本杰明•哈桑 v 马茨•罗森克朗茨 | 2-6,2-6 |
| 图尔恩挑战赛 | 2021/09/05 09:00 | Nicholas David Ionel v 巴丹•博布罗夫 | 1-6,1-6 |
| 圣特罗佩挑战赛 | 2021/09/02 09:00 | Thanasi 科基纳基斯 v 巴丹•博布罗夫 | 6-0,6-2 |
| 圣特罗佩挑战赛 | 2021/08/31 12:15 | 巴丹•博布罗夫 v Zizou 贝格斯 | 6-4,7-5 |
| 圣特罗佩挑战赛 | 2021/08/30 09:00 | 巴丹•博布罗夫 v 丹尼尔•格林卡 | 7-6,6-3 |
| 华沙挑战赛 | 2021/08/23 09:00 | 亚历山大•舍甫琴科 v 巴丹•博布罗夫 | 6-3,6-1 |
| 华沙挑战赛 | 2021/08/22 10:30 | 弗拉迪斯拉夫∙马纳福夫 v 巴丹•博布罗夫 | 7-6,4-6,3-6 |
| 吕登沙伊德挑战赛 | 2021/08/16 09:30 | 詹纳罗•阿尔贝托•奥利维埃里 v 巴丹•博布罗夫 | 6-1,6-2 |
| 吕登沙伊德挑战赛 | 2021/08/15 09:30 | 巴丹•博布罗夫 v 约翰内斯 Haerteis | 1-6,6-4,6-3 |