| ITF哥伦比亚F4 | 2016/10/04 21:05 | 胡安∙塞巴斯蒂安∙高梅兹 v 奥斯卡•何塞•古蒂雷兹 | 3-6,6-4,2-6 |
| 桑托斯挑战赛 | 2016/09/19 16:00 | M.冈萨雷斯 v 奥斯卡•何塞•古蒂雷兹 | 6-1,6-3 |
| 挑战赛 桑托斯资格赛 | 2016/09/18 14:00 | 奥斯卡•何塞•古蒂雷兹 v 路易斯•爱德华多•桑托斯 | 6-1,6-2 |
| 挑战者 古里提巴 | 2016/08/31 16:50 | 奥斯卡•何塞•古蒂雷兹 v 安德烈•格肯 | 2-6,0-6 |
| 库里奇巴挑战赛资格赛 | 2016/08/28 18:05 | 奥斯卡•何塞•古蒂雷兹 v 蒂亚戈∙洛佩兹 | 4-6,6-3,5-4 |
| 库里奇巴挑战赛资格赛 | 2016/08/28 15:35 | 奥斯卡•何塞•古蒂雷兹 v 蒂亚戈∙洛佩兹 | 4-6,6-3,6-4 |
| 库里奇巴挑战赛资格赛 | 2016/08/27 15:45 | 奥斯卡•何塞•古蒂雷兹 v 路易斯∙布里托 | 6-2,6-4 |
| ITF巴西F4 | 2016/07/21 16:20 | 莱昂纳多 Civita-Telles v 奥斯卡•何塞•古蒂雷兹 | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF哥伦比亚F4 | 2016/10/04 17:00 | 丹尼尔•莫拉 v 尼古拉斯∙桑托斯 | 4-6,4-6 |
| 麦德林挑战赛 | 2016/09/28 21:00 | 圣地亚哥•基拿度 v 尼古拉斯∙桑托斯 | 6-3,6-3 |
| 麦德林挑战赛 | 2016/09/27 17:25 | 尼古拉斯∙桑托斯 v Sergio Luis H Ramirez | 4-6,6-2,6-1 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2016/09/25 18:15 | 布鲁诺 Santanna v 尼古拉斯∙桑托斯 | 4-6,6-1,5-7 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2016/09/24 20:10 | 尼古拉斯∙桑托斯 v 胡安•巴勃罗•瓦里亚斯 | 7-6,6-3 |
| 麦德林挑战赛 | 2016/09/24 16:20 | 尼古拉斯∙桑托斯 v 迭戈•希拉尔 | 6-2,6-2 |
| 库里奇巴挑战赛资格赛 | 2016/08/28 18:15 | 詹尼·米纳 v 尼古拉斯∙桑托斯 | 6-0,6-2 |
| 库里奇巴挑战赛资格赛 | 2016/08/27 18:30 | 拉斐尔•马托斯 v 尼古拉斯∙桑托斯 | 6-4,3-6,2-6 |