体育场: Court 3 轮: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25塔尔萨 | 2021/06/17 00:35 | 奥利弗•克劳福德 v 瑞恩•谢恩 | 7-5,7-6 |
| 奥兰多挑战赛 | 2021/06/08 17:00 | 奥利弗•克劳福德 v 埃米利奥•古蒙兹 | 6-7,7-6,3-6 |
| 小石城挑战赛 | 2021/06/03 17:00 | 戴恩•凯林 v 奥利弗•克劳福德 | 4-6,1-6 |
| 小石城挑战赛 | 2021/06/02 16:30 | 奥利弗•克劳福德 v 彼得•波兰斯基 | 7-5,6-2 |
| ITF M25彭萨科拉 | 2021/05/21 14:25 | 艾德里安•安德列夫 v 奥利弗•克劳福德 | 6-2,6-3 |
| ITF M25彭萨科拉 | 2021/05/20 16:25 | 奥利弗•克劳福德 v 克里斯蒂安∙哈里森 | 6-4,7-6 |
| ITF M25彭萨科拉 | 2021/05/19 14:30 | Mwendwa Mbithi v 奥利弗•克劳福德 | 5-7,4-6 |
| ITF M15开罗 | 2021/05/08 11:05 | 西蒙 A 伊万诺夫 v 奥利弗•克劳福德 | 7-5,6-4 |
| ITF M25塔尔萨 | 2021/06/16 23:30 | 米哈伊尔 Pervolarakis v 斯蒂芬•科兹洛夫 | 7-6,6-4 |
| ITF M25威奇托 | 2021/06/11 14:55 | 米哈伊尔 Pervolarakis v 岛袋将 | 3-6,3-6 |
| ITF M25威奇托 | 2021/06/10 15:40 | 米哈伊尔 Pervolarakis v 戴恩•斯威尼 | 6-4,6-4 |
| ITF M25威奇托 | 2021/06/09 23:05 | 米哈伊尔 Pervolarakis v Tristan Schoolkate | 7-5,6-2 |
| 小石城挑战赛 | 2021/05/30 15:00 | 米哈伊尔 Pervolarakis v 塞巴斯蒂安•范泽洛 | 4-6,5-7 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2021/05/20 08:20 | 托马斯•凡科特 v 米哈伊尔 Pervolarakis | 6-4,7-5 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2021/05/19 08:25 | 菊地裕太 v 米哈伊尔 Pervolarakis | 4-6,6-7 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2021/05/13 08:30 | 亚历山大•东斯基 v 米哈伊尔 Pervolarakis | 7-6,7-6 |