| 比耶拉挑战赛 | 2021/05/03 08:30 | 维克多∙加洛维奇 v 迪米特•库兹马诺夫 | 6-4,6-2 |
| 比耶拉挑战赛 | 2021/05/02 12:30 | 斯德法诺•雷塔诺 v 迪米特•库兹马诺夫 | 6-2,2-6,2-6 |
| 奥埃拉什挑战赛 | 2021/04/07 14:00 | 迪米特•库兹马诺夫 v 埃內斯托•埃斯科韋多 | 6-2,6-2 |
| 奥埃拉什挑战赛 | 2021/04/05 12:25 | 迪米特•库兹马诺夫 v 卢卡斯•米德勒 | 6-1,6-0 |
| 扎达尔挑战赛 | 2021/03/28 10:00 | 尼克拉•米洛耶维奇 v 迪米特•库兹马诺夫 | 2-6,6-2,7-6 |
| 扎达尔挑战赛 | 2021/03/26 11:40 | 迪米特•库兹马诺夫 v 巴拉·卡夫奇克 | 6-4,6-1 |
| 扎达尔挑战赛 | 2021/03/25 10:45 | 迪米特•库兹马诺夫 v 兹德涅克•科拉尔 | 6-4,6-3 |
| 扎达尔挑战赛 | 2021/03/23 12:50 | 乔安•马尔科•莫洛尼 v 迪米特•库兹马诺夫 | 4-6,4-6 |
| 罗马挑战赛 | 2021/04/29 14:40 | 塞姆•伊尔凯尔 v 洛伦佐∙吉斯蒂诺 | 6-4,6-2 |
| 罗马挑战赛 | 2021/04/27 12:25 | 洛伦佐∙吉斯蒂诺 v 胡安•巴勃罗•瓦里亚斯 | 6-1,7-5 |
| 罗马挑战赛 | 2021/04/23 13:05 | 洛伦佐∙吉斯蒂诺 v 维特 Kopriva | 6-1,5-7,3-6 |
| 罗马挑战赛 | 2021/04/22 09:00 | 洛伦佐∙吉斯蒂诺 v 斯塔霍夫斯基 | 6-4,6-4 |
| 罗马挑战赛 | 2021/04/21 09:00 | 洛伦佐∙吉斯蒂诺 v 菲利普∙霍连斯基 | 7-6,7-5 |
| 斯普利特挑战赛 | 2021/04/13 15:20 | 安德亚•高拉里尼 v 洛伦佐∙吉斯蒂诺 | 6-4,6-4 |
| ATP马贝拉 | 2021/04/05 10:00 | 亨利·拉科松南 v 洛伦佐∙吉斯蒂诺 | 7-5,3-6,6-1 |
| ATP马贝拉 | 2021/04/04 10:00 | 罗伯特∙马可 v 洛伦佐∙吉斯蒂诺 | 6-7,4-6 |