| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/06 13:55 | 奥利弗•克劳福德 v 亚历克斯•雷巴科夫 | 6-3,6-1 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/05 14:30 | 尼克•查佩尔 v 奥利弗•克劳福德 | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/04 17:30 | 奥利弗•克劳福德 v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/03 13:30 | 菲利克斯•科温 v 奥利弗•克劳福德 | 5-7,3-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 德鲁瓦•穆利耶 v 奥利弗•克劳福德 | 0-6,0-6 |
| UTR职业网球系列赛 坎昆 | 2020/11/22 16:30 | 奥利弗•克劳福德 v 格治•布莱默 | 6-3,6-2 |
| UTR职业网球系列赛 坎昆 | 2020/11/21 15:45 | 奥利弗•克劳福德 v 尼古拉斯∙巴里恩托斯 | 6-3,6-3 |
| UTR职业网球系列赛 坎昆 | 2020/11/20 14:00 | 奥利弗•克劳福德 v 马努埃尔•桑切斯 | 6-2,6-4 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 贾斯汀•罗伯茨 v 罗伊•史密斯 | 4-6,2-6 |
| ITF M25费耶特维尔 | 2020/11/03 17:30 | 贾斯汀•罗伯茨 v 布莱兹•比克内尔 | 1-6,4-6 |
| ITF M25费耶特维尔 | 2020/11/02 17:30 | 贾斯汀•罗伯茨 v Ivailo Keremedchiev | 6-3,6-4 |
| ITF M25拉斯维加斯 | 2020/03/04 17:50 | 贾斯汀•罗伯茨 v 斯宾塞∙帕帕 | 1-6,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/18 18:00 | 吉尔伯特 S K Junior v 贾斯汀•罗伯茨 | 6-4,7-5 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/15 14:00 | 贾斯汀•罗伯茨 v 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 | 2-6,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/14 14:00 | 贾斯汀•罗伯茨 v 约书亚•奥特利普 | 6-2,7-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/13 18:55 | 贾斯汀•罗伯茨 v 胡安A H塞拉諾 | 6-3,7-6 |