| 休斯顿挑战赛 | 2019/11/11 18:50 | 利亚姆•卡鲁阿纳 v 穆罕默德·阿卜杜勒·阿齐兹 | 6-2,6-4 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2019/10/31 20:10 | 利亚姆•卡鲁阿纳 v 布雷斯∙劳拉 | 3-6,2-6 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2019/10/30 16:10 | 詹尼•罗斯 v 利亚姆•卡鲁阿纳 | 6-7,1-6 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2019/10/29 14:00 | 罗伊•史密斯 v 利亚姆•卡鲁阿纳 | 4-6,5-7 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2019/10/28 14:00 | 利亚姆•卡鲁阿纳 v 坎农•金斯利 | 6-3,7-6 |
| ITF M25费耶特维尔 | 2019/10/23 18:00 | 尼克•查佩尔 v 利亚姆•卡鲁阿纳 | 7-5,6-4 |
| ITF M25韦科 | 2019/10/17 16:00 | 尼克•查佩尔 v 利亚姆•卡鲁阿纳 | 6-4,6-4 |
| ITF M25韦科 | 2019/10/16 14:45 | 利亚姆•卡鲁阿纳 v 扎卡里•斯瓦伊达 | 6-3,6-3 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2019/10/29 22:05 | 菲利普•佩里沃 v 伊沃•卡洛维奇 | 6-1,7-5 |
| ATP - 巴塞尔 | 2019/10/19 12:00 | 彼得•高若尼兹克 v 伊沃•卡洛维奇 | 6-2,6-4 |
| ATP 莫斯科 | 2019/10/17 19:40 | 马林•西里奇 v 伊沃•卡洛维奇 | 6-1,7-6 |
| ATP 莫斯科 | 2019/10/15 14:10 | 伊沃•卡洛维奇 v 阿利亚兹• 本登内 | 6-4,6-7,7-6 |
| ATP 辛辛那提 | 2019/08/12 19:35 | 伊沃•卡洛维奇 v 扬•伦纳德•斯特鲁夫 | 5-7,6-7 |
| ATP 辛辛那提 | 2019/08/11 18:30 | 科尔史里贝尔 v 伊沃•卡洛维奇 | 6-7,7-6,4-6 |
| ATP 辛辛那提 | 2019/08/10 20:10 | 伊沃•卡洛维奇 v 汤尼斯•山德连 | 4-6,6-4,7-6 |
| ATP 蒙特利尔 | 2019/08/03 16:30 | 叶夫根尼•多斯科伊 v 伊沃•卡洛维奇 | 4-6,6-4,6-7 |