| 格拉斯哥挑战赛 | 2019/09/17 12:10 | 乔纳森•马里汉 v 哈里•温德尔肯 | 7-6,6-3 |
| ITF M25奇西克 | 2019/08/06 13:50 | 哈里•温德尔肯 v 埃里克∙克雷帕迪 | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/31 08:30 | Antoine Cornut-Chauvinc v 哈里•温德尔肯 | 6-3,6-7,6-3 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/29 15:00 | 马丁斯•罗森斯 v 哈里•温德尔肯 | 2-6,5-7 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/29 10:15 | 哈里•温德尔肯 v 若昂 M 努斯德欧 | 6-1,6-4 |
| ITF M15楼尔 | 2019/03/06 14:30 | 佩德罗●阿劳霍 v 哈里•温德尔肯 | 7-5,7-5 |
| ITF M25法鲁 | 2019/02/27 15:00 | 雅各布•吉利斯 v 哈里•温德尔肯 | 6-3,6-2 |
| ITF M25巴恩斯特珀尔 | 2019/02/11 11:45 | 哈里•温德尔肯 v 罗伯特•斯特罗姆巴赫斯 | 3-6,5-7 |
| ITF M25米卢斯 | 2019/09/12 10:00 | 吉耶斯•布劳威尔 v 山姆•泰勒 | 6-1,6-2 |
| ITF M25米卢斯 | 2019/09/10 09:00 | 山姆•泰勒 v 雨果•肖特 | 6-3,5-7,6-3 |
| ITF M25米卢斯 | 2019/09/09 08:30 | 皮埃尔•费弗瑞 v 山姆•泰勒 | 6-7,7-6,4-10 |
| ITF M25米卢斯 | 2019/09/08 08:00 | 山姆•泰勒 v 克里斯蒂安•萨缪尔森 | 6-4,7-6 |
| ITF M15赫尔辛基 | 2019/08/21 07:00 | 马可•Saffratti v 山姆•泰勒 | 6-4,1-6,7-6 |
| ITF M15科克赛德 | 2019/08/13 11:00 | 山姆•泰勒 v 卡尔•索德伦德 | 2-6,4-6 |
| ITF M15于斯塔德 | 2019/08/06 12:05 | 古斯塔夫·斯特罗姆 v 山姆•泰勒 | 6-3,6-2 |
| ITF M25台北 | 2019/07/24 04:00 | 杨宗桦 v 山姆•泰勒 | 6-2,6-2 |