| 神户挑战赛 | 2018/11/12 03:35 | 吴迪 v 伊藤童马 | 4-6,3-6 |
| 柳州挑战赛 | 2018/10/24 03:00 | 吴迪 v 伊藤童马 | 6-3,6-4 |
| 挑战者 首尔 | 2018/05/04 05:00 | 伊藤童马 v 吴迪 | 7-5,3-6,6-2 |
| 深圳挑战赛 | 2018/03/13 07:20 | 吴迪 v 伊藤童马 | 6-7,7-5,5-7 |
| ATP珠海 | 2019/09/21 06:30 | 托马斯 法比诺 v 伊藤童马 | 4-6,3-6 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/12 04:20 | 科林•阿爾塔米拉諾 v 伊藤童马 | 6-3,7-6 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/10 08:35 | 穆昆德•萨西库马 v 伊藤童马 | 4-6,4-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/05 04:35 | 伊藤童马 v 泰穆拉茲•加巴什維利 | 5-7,3-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/03 07:05 | 伊藤童马 v 巴普提斯特•克勒帕特 | 6-4,6-0 |
| 美国公开赛 | 2019/08/20 19:40 | 萨米特•纳格尔 v 伊藤童马 | 7-6,6-2 |
| 四日市市挑战赛 | 2019/08/10 04:25 | 伊藤童马 v 詹姆斯•杜克沃斯 | 3-6,4-6 |
| 四日市市挑战赛 | 2019/08/09 04:30 | Saketh 迈尼利 v 伊藤童马 | 6-7,1-6 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/15 04:30 | 内山康孝 v 吴迪 | 6-4,7-6 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/14 05:00 | 杉田佑一 v 吴迪 | 4-6,6-7 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/13 04:35 | 吴迪 v 科林•阿爾塔米拉諾 | 6-4,6-0 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/12 02:30 | 吴迪 v 罗伯托∙奥特加奥梅多 | 6-1,5-7,7-6 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/10 08:15 | 马利克•波尔曼斯 v 吴迪 | 3-6,3-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/05 03:00 | 吴迪 v 添田豪 | 2-6,1-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/03 06:30 | 守屋宏纪 v 吴迪 | 3-6,5-7 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/02 04:30 | 吴迪 v 科林•阿爾塔米拉諾 | 6-4,6-4 |