| 纽黑文挑战赛 | 2019/09/04 17:00 | 塞皮 v 罗伊•史密斯 | 7-6,6-3 |
| 纽黑文挑战赛 | 2019/09/03 17:30 | 菲利克斯•科温 v 罗伊•史密斯 | 3-6,6-1,4-6 |
| ATP温斯顿-塞勒姆 | 2019/08/17 18:00 | 马科斯•吉隆 v 罗伊•史密斯 | 6-2,6-0 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/08/01 23:50 | 罗伊•史密斯 v 亚历克斯•博尔特 | 6-3,3-6,4-6 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/07/31 19:20 | 科林•阿爾塔米拉諾 v 罗伊•史密斯 | 4-6,7-6,2-6 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/07/30 01:10 | 罗伊•史密斯 v 艾丹∙莱塞姆 | 7-6,7-6 |
| 宾汉姆顿挑战赛 | 2019/07/23 14:00 | 罗伊•史密斯 v 卡洛斯•戈梅斯•赫雷拉 | 5-7,6-7 |
| 加蒂诺挑战赛 | 2019/07/15 19:35 | 内田凯驰 v 罗伊•史密斯 | 6-3,6-4 |
| 哥伦布挑战赛3 | 2019/09/17 14:00 | 雅各•邓巴 v 瑞恩•谢恩 | 5-7,4-6 |
| 纽黑文挑战赛 | 2019/09/04 14:00 | 米切尔•克鲁格 v 瑞恩•谢恩 | 3-6,4-6 |
| 纽黑文挑战赛 | 2019/09/02 14:00 | 亚历山大•科瓦切维奇 v 瑞恩•谢恩 | 4-6,4-6 |
| ITF M25爱德华兹维尔 | 2019/08/07 16:10 | 瑞恩•谢恩 v 雅各•邓巴 | 2-6,2-6 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/07/30 14:30 | 瑞恩•谢恩 v 瓦西里 Kirkov | 3-6,6-1,3-6 |
| 宾汉姆顿挑战赛 | 2019/07/23 16:30 | 瑞恩•谢恩 v 亚历杭德罗•塔比洛 | 3-6,4-6 |
| 温内特卡挑战赛 | 2019/07/09 01:50 | 塞库•邦古拉 v 瑞恩•谢恩 | 7-5,6-3 |
| 哥伦布挑战赛 | 2019/06/11 20:45 | 瑞恩•谢恩 v 马蒂亚斯•佛朗哥•德斯科特 | 6-7,6-7 |