| 挑战赛 上海 | 2019/09/09 02:00 | 松井俊英 v 王楚涵 | 5-7,6-7 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/28 09:45 | 内田凯驰 v 王楚涵 | 6-2,7-6 |
| ITF M25施利伦 | 2019/08/21 11:30 | 王楚涵 v 拉斐尔•巴尔登斯贝格尔 | 5-7,6-4,4-6 |
| ITF M25施利伦 | 2019/08/19 10:00 | 王楚涵 v Filip Krolo | 6-0,6-0 |
| ITF M25施利伦 | 2019/08/19 08:00 | 王楚涵 v Nicolas Affolter | 6-3,6-1 |
| ITF M15诺威萨德 | 2019/08/14 10:50 | 王楚涵 v 伊沙伊•奥列尔 | 1-6,1-6 |
| ITF M15诺威萨德 | 2019/08/13 09:10 | 王楚涵 v Ivailo Keremedchiev | 6-0,6-3 |
| ITF M15诺威萨德 | 2019/08/12 10:30 | 王楚涵 v Ao Shen | 6-3,6-0 |
| ITF M15华欣 | 2019/09/07 03:00 | 越智真 v 高桥雄介 | 6-2,4-6,6-1 |
| ITF M15华欣 | 2019/09/06 03:00 | 隆斋藤 v 高桥雄介 | 2-6,2-6 |
| ITF M15华欣 | 2019/09/05 03:00 | 布拉德利•穆斯利 v 高桥雄介 | 2-6,7-6,3-6 |
| ITF M15华欣 | 2019/09/04 03:00 | 黄琮豪 v 高桥雄介 | 2-6,1-6 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/28 04:40 | 弗雷德里科•费雷拉•席尔瓦 v 高桥雄介 | 6-3,6-0 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/27 07:05 | 高桥雄介 v 瑞德•普塞尔 | 7-5,6-3 |
| 四日市市挑战赛 | 2019/08/08 06:05 | 钟贤 v 高桥雄介 | 3-6,6-1,6-4 |
| 四日市市挑战赛 | 2019/08/07 02:00 | Kazuki Nishiwaki v 高桥雄介 | 5-7,6-3,3-6 |