| ITF日本F4 | 2018/03/27 01:00 | 雅各布•吉利斯 v 关口周一 | 7-6,4-6,6-3 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/03 02:00 | 泰穆拉茲•加巴什維利 v 雅各布•吉利斯 | 6-4,5-7,6-1 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/26 02:00 | 雅各布•吉利斯 v 吴迪 | 6-7,4-6 |
| ATP洛斯卡沃斯 | 2019/07/29 00:00 | 多米尼克•科普弗 v 雅各布•吉利斯 | 6-3,7-6 |
| ATP洛斯卡沃斯 | 2019/07/28 01:25 | 雅各布•吉利斯 v 拉斯科 | 6-3,6-2 |
| 格兰比挑战赛 | 2019/07/22 17:30 | 塞姆•伊尔凯尔 v 雅各布•吉利斯 | 6-1,6-0 |
| 加蒂诺挑战赛 | 2019/07/16 18:10 | 绵贯阳介 v 雅各布•吉利斯 | 6-7,6-1,6-0 |
| 温尼泊挑战赛 | 2019/07/10 15:00 | 雅各布•吉利斯 v 九户真太郎 | 7-6,6-7,0-6 |
| 帕尔玛挑战赛 | 2019/06/20 08:00 | 雅各布•吉利斯 v 雅克波•贝雷蒂尼 | 1-6,4-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/04 06:30 | 阿基拉•桑迪兰 v 关口周一 | 6-1,6-2 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/03 04:55 | 穆昆德•萨西库马 v 关口周一 | 3-6,3-6 |
| 四日市市挑战赛 | 2019/08/07 05:30 | 张泽 v 关口周一 | 6-3,6-7,5-7 |
| 四日市市挑战赛 | 2019/08/06 01:00 | Kousuke Ogura v 关口周一 | 1-6,3-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/08/02 09:15 | 关口周一 v 伊藤童马 | 2-6,1-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/08/01 07:45 | 孔卡洛•奥利维拉 v 关口周一 | 4-6,6-3,4-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/07/31 08:55 | 关口周一 v 杨宗桦 | 6-4,6-4 |
| 成都挑战赛 | 2019/07/29 10:30 | 郑伟强 v 关口周一 | 5-7,1-6 |