| 挑战赛 阿普托斯 | 2019/08/05 19:55 | 马克西姆•延维尔 v 李德熙 | 6-4,4-6,6-4 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/08/02 23:40 | 杨尼克•辛纳 v 李德熙 | 4-6,6-3,6-1 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/08/01 14:00 | 叶夫根尼•卡罗维斯基 v 李德熙 | 6-4,2-6,4-6 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/07/30 16:25 | 尼古拉斯•莫雷诺•德阿尔沃兰 v 李德熙 | 2-6,3-6 |
| 宾汉姆顿挑战赛 | 2019/07/26 15:00 | 李德熙 v Joao 梅内塞斯 | 5-7,2-6 |
| 宾汉姆顿挑战赛 | 2019/07/25 17:35 | 泰穆拉茲•加巴什維利 v 李德熙 | 4-6,3-6 |
| 宾汉姆顿挑战赛 | 2019/07/24 21:00 | 阿列克桑达尔•威柯克 v 李德熙 | 3-6,3-6 |
| 加蒂诺挑战赛 | 2019/07/19 20:00 | 李德熙 v 杰森•库贝勒 | 2-6,3-6 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/08/01 17:55 | 亚历山大•里特查德 v 麦弗瑞克∙班尼斯 | 6-4,6-2 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/07/31 18:45 | 约翰•麦克纳利 v 麦弗瑞克∙班尼斯 | 6-7,6-3,1-6 |
| 格兰比挑战赛 | 2019/07/24 15:10 | 麦弗瑞克∙班尼斯 v 亚历克西斯•加拉莉奥 | 3-6,2-6 |
| 加蒂诺挑战赛 | 2019/07/15 20:05 | 麦弗瑞克∙班尼斯 v 塞姆•伊尔凯尔 | 3-6,2-6 |
| 米兰挑战赛 | 2019/06/26 11:00 | 麦弗瑞克∙班尼斯 v 马塞洛∙阿里维洛 | 1-6,4-6 |
| 帕尔玛挑战赛 | 2019/06/20 10:45 | 马丁∙奎瓦斯 v 麦弗瑞克∙班尼斯 | 6-4,6-0 |
| 帕尔玛挑战赛 | 2019/06/19 10:55 | 安德烈∙巴素 v 麦弗瑞克∙班尼斯 | 1-6,6-7 |
| ATP斯图加特 | 2019/06/08 11:20 | 麦弗瑞克∙班尼斯 v 阿列克谢•波佩林 | 6-4,3-6,6-7 |