| 利贝雷茨挑战赛 | 2019/07/30 08:00 | 王德昆 v 雅罗斯拉夫•波斯皮斯尔 | 4-6,5-7 |
| 布拉格挑战赛 | 2019/07/23 09:35 | 王德昆 v 洛伦佐∙吉斯蒂诺 | 3-6,2-6 |
| 布拉格挑战赛 | 2019/07/22 09:25 | 王德昆 v 伊日•莱赫奇卡 | 4-6,6-4,6-3 |
| 阿默斯福特挑战赛 | 2019/07/15 09:30 | 王德昆 v 亚当∙帕拉塞卡 | 3-6,2-6 |
| 普罗斯捷约夫挑战赛 | 2019/06/04 10:20 | 帕布洛•安度阿尔 v 王德昆 | 6-0,6-1 |
| 普罗斯捷约夫挑战赛 | 2019/06/02 14:50 | 王德昆 v Daniel Siniakov | 6-4,6-1 |
| 耶路撒冷挑战赛 | 2019/05/23 07:00 | 王德昆 v Saketh 迈尼利 | 4-6,4-6 |
| 耶路撒冷挑战赛 | 2019/05/22 07:00 | 王德昆 v 张之臻 | 6-4,7-6 |
| 坦佩雷挑战赛 | 2019/07/24 09:35 | 金默•高柏詹斯 v 本杰明•哈桑 | 6-3,6-3 |
| 坦佩雷挑战赛 | 2019/07/22 13:30 | 帕努•维尔塔嫩 v 本杰明•哈桑 | 6-7,1-6 |
| 布伦瑞克挑战赛 | 2019/07/07 13:35 | 乔瑟夫•科瓦里克 v 本杰明•哈桑 | 6-4,6-7,6-4 |
| 路德维希港挑战赛 | 2019/07/04 16:00 | 本杰明•哈桑 v 亚历克斯 Molcan | 3-6,2-6 |
| 路德维希港挑战赛 | 2019/07/02 15:00 | 佩德罗∙苏萨 v 本杰明•哈桑 | 2-6,2-6 |
| 路德维希港挑战赛 | 2019/07/01 12:50 | 本杰明•哈桑 v 斯蒂凡·罗伯特 | 6-3,6-2 |
| 挑战赛 布拉迪斯拉发 | 2019/06/19 08:00 | 布雷斯∙劳拉 v 本杰明•哈桑 | 6-3,6-4 |
| 挑战赛 布拉迪斯拉发 | 2019/06/18 09:55 | 皮埃特罗∙罗多尼 v 本杰明•哈桑 | 6-2,3-6,4-6 |