| ITF M15坎昆 | 2019/07/19 13:30 | 杰克•德雷珀 v Christian Langmo | 7-5,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/16 13:30 | 杰克•德雷珀 v 彼得•伯特兰 | 6-1,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/12 13:30 | 杰克•德雷珀 v 阿隆•皮尔斯 | 6-3,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/11 13:30 | 杰克•德雷珀 v 彼得•伯特兰 | 6-1,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/10 16:25 | 杰克•德雷珀 v Kalman Boyd | 6-1,6-4 |
| 温布尔登 | 2019/06/24 14:20 | 杰克•德雷珀 v 内山康孝 | 4-6,6-7 |
| ATP女王 | 2019/06/15 10:00 | 亚历山大•布勃利克 v 杰克•德雷珀 | 6-2,1-6,6-3 |
| 诺丁汉挑战赛 | 2019/06/13 13:30 | 丹尼尔•埃文斯 v 杰克•德雷珀 | 7-5,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/19 13:30 | 菲利克斯•科温 v 贾斯汀•罗伯茨 | 6-7,6-2,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/18 15:00 | 贾斯汀•罗伯茨 v 格治•布莱默 | 7-6,6-7,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/17 13:30 | 里安 Du Toit v 贾斯汀•罗伯茨 | 1-6,2-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/15 19:00 | 贾斯汀•罗伯茨 v 里卡多•大卫•迈亚戈蒂 | 6-1,6-0 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/09 16:05 | 尼古拉斯•莫雷诺•德阿尔沃兰 v 贾斯汀•罗伯茨 | 5-7,7-6,7-5 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/05 13:30 | 贾斯汀•罗伯茨 v 尼古拉斯•梅希亚 | 4-6,5-7 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/04 17:30 | 格治•布莱默 v 贾斯汀•罗伯茨 | 2-6,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/02 13:30 | 贾斯汀•罗伯茨 v 艾萨克∙斯托特 | 7-5,6-4 |