| 巴亚尔塔港挑战赛 | 2019/05/01 18:35 | 阿拉菲亚•阿耶尼 v 高桥雄介 | 4-6,6-4,3-6 |
| 巴亚尔塔港挑战赛 | 2019/04/29 19:45 | 罗伯托∙奥特加奥梅多 v 高桥雄介 | 5-7,1-6 |
| 莱昂挑战赛 | 2019/04/22 17:30 | 罗伯托∙奥特加奥梅多 v 高桥雄介 | 6-4,6-4 |
| 圣路易波托西挑战赛 | 2019/04/15 16:00 | 法库恩多•梅纳 v 高桥雄介 | 4-6,6-3,6-0 |
| 台北挑战赛 | 2019/04/08 04:00 | Renta Tokuda v 高桥雄介 | 6-2,6-1 |
| ITF M15柏市 | 2019/04/06 01:00 | Yuki Mochizuki v 高桥雄介 | 7-6,6-4 |
| ITF M15柏市 | 2019/04/05 01:00 | 高桥雄介 v 田中优之介 | 7-5,6-2 |
| ITF M15柏市 | 2019/04/04 01:00 | 高桥雄介 v Keisuke Saitoh | 6-2,6-1 |
| 巴亚尔塔港挑战赛 | 2019/05/01 20:35 | 法库恩多•梅纳 v 詹姆斯.沃德 | 4-6,3-6 |
| 莱昂挑战赛 | 2019/04/27 20:00 | 布雷斯∙劳拉 v 詹姆斯.沃德 | 6-7,6-3,7-6 |
| 莱昂挑战赛 | 2019/04/26 21:25 | 詹姆斯.沃德 v 马塞洛∙阿里维洛 | 6-3,6-4 |
| 莱昂挑战赛 | 2019/04/25 17:00 | 詹姆斯.沃德 v 达里安∙金 | 6-1,6-4 |
| 莱昂挑战赛 | 2019/04/23 17:10 | 詹姆斯.沃德 v 巴普提斯特•克勒帕特 | 6-3,6-4 |
| 挑战者萨拉索塔 | 2019/04/17 16:20 | 詹姆斯.沃德 v 塞巴斯蒂安•科达 | 4-6,7-6,1-6 |
| ATP休斯顿 | 2019/04/06 19:00 | 圣地亚哥•基拿度 v 詹姆斯.沃德 | 6-4,6-4 |
| 蒙特雷挑战赛 | 2019/04/03 02:15 | 詹姆斯.沃德 v 安特∙帕维克 | 5-7,6-7 |