| ITF M15狼谷 | 2019/02/20 12:35 | 乔瓦尼•福尼奥 v 亨利•克雷格 | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/19 11:00 | 亨利•克雷格 v 安东尼奥•卡亚塔诺•马奇 | 6-2,6-1 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/18 15:30 | 亨利•克雷格 v 乔纳斯 Trinker | 6-1,6-3 |
| ITF M15克莱蒙特 | 2019/02/09 20:50 | 科林•辛克莱 v 亨利•克雷格 | 6-4,6-2 |
| ITF M15克莱蒙特 | 2019/02/08 21:20 | 亨利•克雷格 v 詹森•布鲁克斯比 | 6-7,6-3,6-1 |
| ITF M15克莱蒙特 | 2019/02/07 18:00 | 亨利•克雷格 v 阿莱希奥斯•哈勒宾 | 6-2,6-2 |
| ITF M15克莱蒙特 | 2019/02/06 18:00 | 卢卡斯∙戈麦斯 v 亨利•克雷格 | 6-7,6-3,4-6 |
| ITF M25图森 | 2019/01/10 17:00 | 亨利•克雷格 v 彼特•科伯特 | 3-6,4-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/20 11:00 | 丹尼尔•巴蒂斯塔 v 伊沙伊•奥列尔 | 1-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/19 11:00 | 伊沙伊•奥列尔 v 亚历克西斯•戈蒂埃 | 6-2,6-2 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/18 15:30 | 伊沙伊•奥列尔 v Hugo Maia | 6-1,6-4 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2018/10/27 16:15 | 阿伦•阿维兹巴 v 伊沙伊•奥列尔 | 6-2,6-4 |
| ITF美国F28B | 2018/10/25 18:00 | 杰克•芬德尔•霍金斯 v 伊沙伊•奥列尔 | 6-3,6-4 |
| ITF美国F28B | 2018/10/23 17:35 | 胡安A H塞拉諾 v 伊沙伊•奥列尔 | 0-6,2-6 |
| ITF美国F27 | 2018/10/11 17:50 | 瑞恩•佩尼斯通 v 伊沙伊•奥列尔 | 6-4,5-7,6-1 |
| ITF美国F27 | 2018/10/09 15:00 | 雅各•邓巴 v 伊沙伊•奥列尔 | 6-2,4-6,0-6 |