| ITF M15塔拉哈西 | 12/02 15:00 | 54 | 切斯•伍德 v Rana-Roop Singh Bhullar | 3-6,6-4,4-10 | |
| ITF美国F35 | 12/01 15:00 | 54 | 亚历克西斯•戈蒂埃 v 切斯•伍德 | 6-3,6-2 | |
| ITF美国F40 | 12/06 16:00 | 25 | 切斯•伍德 v 雅各•邓巴 | 1-6,0-6 | |
| ITF美国F37 | 11/12 16:00 | 60 | 切斯•伍德 v 罗兰德•菲利普斯 | 4-6,3-6 | |
| Irving挑战赛资格赛 | 03/13 17:25 | 45 | 比约恩∙弗拉坦杰洛 v 切斯•伍德 | 6-4,6-1 | |
| 挑战赛 达拉斯 | 01/30 19:00 | 25 | 马可•特伦盖利蒂 v 切斯•伍德 | 6-2,7-6 | |
| 挑战者 达拉斯晋级赛 | 01/30 20:45 | 45 | 切斯•伍德 v 埃里克•奎格利 | 3-6,1-6 |