体育场: Court 1 轮: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25埃德蒙顿 | 2023/10/30 16:30 | Junghee You v 亨利•利伯曼 | 1-6,1-6 |
| ITF M25圣奥古斯坦 | 2023/10/24 14:00 | 德鲁 梵 Orderlain v 亨利•利伯曼 | 6-4,7-6 |
| ITF M25圣奥古斯坦 | 2023/10/23 14:00 | 萨姆•沃兹曼 v 亨利•利伯曼 | 0-6,6-7 |
| UTR职业赛 佛罗里达 | 2023/10/06 18:41 | 本杰明•威尔沃思 v 亨利•利伯曼 | 6-3,1-2 |
| UTR职业赛 佛罗里达 | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v 亨利•利伯曼 | 6-1,6-4 |
| UTR职业赛 佛罗里达 | 2023/10/03 15:00 | 特里斯坦•布拉德利 v 亨利•利伯曼 | 6-3,6-3 |
| UTR职业赛 佛罗里达 | 2023/10/01 19:15 | 亨利•利伯曼 v John Bernard | 6-4,6-3 |
| 查尔斯顿挑战赛 | 2023/09/24 14:00 | 费德里科•阿古斯丁•戈麦斯 v 亨利•利伯曼 | 6-3,6-3 |
| ITF M25圣奥古斯坦 | 2023/10/27 16:50 | Mohamed Aziz Dougaz v 克莱门特 Chidekh | 7-6,6-3 |
| ITF M25圣奥古斯坦 | 2023/10/26 14:55 | 亚历克斯•芬克尔斯坦 v 克莱门特 Chidekh | 2-6,2-6 |
| ITF M25圣奥古斯坦 | 2023/10/25 14:30 | 米凯尔•阿瑟诺 v 克莱门特 Chidekh | 2-6,4-6 |
| 费尔菲尔德挑战赛 | 2023/10/08 21:50 | 克莱门特 Chidekh v 科林 Markes | 4-6,2-6 |
| 挑战者 提布隆 | 2023/10/01 19:55 | 布雷登•斯科鲁尔 v 克莱门特 Chidekh | 6-3,6-2 |
| ITF M25塞图巴尔 | 2023/09/21 12:30 | 克莱门特 Chidekh v 海梅•法里亚 | 4-6,5-7 |
| ITF M25塞图巴尔 | 2023/09/19 12:45 | 克莱门特 Chidekh v Martim Simoes | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF M25马德里 | 2023/09/15 09:00 | 彼得∙海勒 v 克莱门特 Chidekh | 6-2,6-3 |