| 胡志明市挑战赛资格赛 | 2016/10/08 05:55 | 斯特凡 Frljanic v 麦柯斯•温纳科斯基 | 2-6,4-6 |
| ITF芬兰F3 | 2016/08/18 22:00 | 彼得∙戈尔德施泰因 v 麦柯斯•温纳科斯基 | 7-5,6-2 |
| ITF芬兰F3 | 2016/08/17 22:00 | 莫里修∙伊查祖 v 麦柯斯•温纳科斯基 | 1-6,6-7 |
| ITF芬兰F3 | 2016/08/16 22:00 | 帕特里克•考科瓦尔塔 v 麦柯斯•温纳科斯基 | 7-5,1-6,3-6 |
| ITF芬兰F3 | 2016/08/15 22:00 | 麦柯斯•温纳科斯基 v 托马斯•凡科特 | 7-6,6-2 |
| ITF芬兰F3资格赛 | 2016/08/13 22:00 | 曼纽尔∙巴罗斯 v 麦柯斯•温纳科斯基 | 1-6,4-6 |
| ITF芬兰F2 | 2016/08/09 10:25 | 麦柯斯•温纳科斯基 v 凯文∙格里斯普尔 | 4-6,2-6 |
| ITF芬兰F2资格赛 | 2016/08/07 15:00 | 代尔夫特•戈尔克 v 麦柯斯•温纳科斯基 | 4-6,2-6 |
| 胡志明市挑战赛资格赛 | 2016/10/08 03:00 | 斯特凡 Skadarka v 王楚涵 | 4-6,6-2,2-6 |
| ATP成都资格赛 | 2016/09/24 07:30 | 王楚涵 v 添田豪 | 4-6,2-6 |
| ITF印度尼西亚F3 | 2016/09/02 03:00 | 王楚涵 v 穆昆德•萨西库马 | 6-7,2-6 |
| ITF印度尼西亚F3 | 2016/09/01 03:00 | 王楚涵 v 大卫∙阿贡∙苏桑托 | 3-6,7-6,6-3 |
| ITF印度尼西亚F3 | 2016/08/31 03:50 | 王楚涵 v 洪瑞晨 | 6-4,6-4 |
| ITF印度尼西亚F3 | 2016/08/30 07:30 | 王楚涵 v Anvit 本德瑞 | 6-2,6-2 |
| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/16 22:00 | 安德鲁∙惠廷顿 v 王楚涵 | 6-1,6-2 |
| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/15 22:00 | 杰克•德莱尼 v 王楚涵 | 4-6,3-6 |